L'histoire des Sables-d'Olonne remonte à la période néolithique comme en témoignent les traces archéologiques de peuplement et d'habitations trouvées sur la plage après les grosses tempêtes de l'hiver 2013-2014.
Quelques découvertes fortuites antérieures ont également permis d’identifier une occupation humaine à l’époque gallo-romaine (villa) et au Haut Moyen Âge (sarcophages). Cette population vivait déjà en relation étroite avec l’océan, ainsi que nous le rappelle l’établissement du prieuré dédié à Saint Nicolas, patron des pêcheurs, au XI^e siècle à La Chaume à l’initiative des religieux de Sainte-Croix de Talmont.

Mais la véritable impulsion est donnée au XIII^e siècle par le prince de Talmont et  sénéchal du Poitou, Savary I^er de Mauléon (circa 1181-1233).
En 1218, celui-ci autorise l'établissement d'une villa nova près d'Olonne, à La Chaume et dans les dunes des Sables. Tout en favorisant la colonisation du littoral sablais et chaumois, l’intérêt de Savary de Mauléon est de remplacer avantageusement le port de Talmont qui s'envasait irrémédiablement.
La présence antérieure d'un port naturel aux Sables-d'Olonne est supposée par le terme portu Olonae (1107) mentionné dans la charte de fondation de l'abbaye d'Orbestier, mais celui-ci devait être plutôt situé vers la Roulière. Au XII^e siècle également, des cartulaires prouvent l'existence de La Chaume, puisque l'on y indique des moulins en 1180 et 1189.
De nombreux documents d’archives évoquent ensuite les Sables-d'Olonne (Sabulos de Portu Olone, 2 septembre 1279 ; Sabulis Olone, Sabula Olone, mai 1285), signes de l’importance grandissante du bourg qui se développe sur le versant nord de la dune, avec des maisons implantées le long de chemins parallèles aux rives du chenal. Le port des Sables-d'Olonne s'enrichit très rapidement grâce à la constitution d’une solide bourgeoisie de négociants et d'armateurs.

Un nouvel élan va être donné ensuite par le roi Louis XI (1423-1483) qui offre les terres et seigneuries d'Olonne à son fidèle serviteur Philippe de Commines (1447-1511). Le roi, lors de sa visite aux Sables en novembre 1472, décide d'en faire le port principal du pays et octroie pour cela des avantages conséquents à la cité. Dès la fin du XV^e siècle, l'importance du port des Sables est indéniable puisque 80 à 100 navires y mouillent chaque année comme le mentionne alors le seigneur des lieux, Louis II de la Trémoille (1460-1525).
Au XVI^e siècle, cette époque florissante favorise la construction d'hôtels particuliers d'armateurs et de négociants. L'économie est fondée dans un premier temps sur la pêche à la baleine puis – et surtout - la pêche à la morue qui assure jusqu'au XVIII^e siècle la richesse de la ville. Malheureusement, la fin du XVI^e siècle et la première moitié du XVII^e sont marquées par la tourmente des guerres de Religion, notamment lorsque les bourgs des Sables et de La Chaume sont pris et pillés par des troupes huguenotes en 1570, 1577 et 1622.
Le XVII^e siècle est considéré quant à lui comme celui de l’« âge d'or » du port des Sables-d'Olonne, devenu le premier port morutier du royaume. De nombreuses familles d'armateurs et de négociants (Gaudin, Petiot, Lodre, Tortereau, Bouhier, Servanteau...) s'enrichissent en investissant dans la pêche à la morue sur les bancs de Terre-Neuve, et font vivre près de 1 500 gens de mer « olonnais ».
Marins et navires sablais jouissent d'ailleurs d'une excellente réputation et la morue sablaise très prisée par les élites se retrouve même à la table du Roi de France.

Le siècle du Roi-Soleil marque le développement et l’importance grandissante de la Ville, devenant notamment l’un des huit sièges d’élection en Poitou et le siège d'une Amirauté. La construction de nombreux édifices religieux est révélatrice de cette embellie. En 1622, la cure des Sables devient indépendante d'Olonne grâce à l’évêque de Luçon, Richelieu (1585-1642), tandis que l'année suivante débutent les travaux de la chapelle Sainte-Anne à La Chaume. De 1633 à 1639, l'abbesse Flandrine de Nassau fait édifier le couvent des Bénédictines (actuelle Abbaye Saint-Croix), tandis que la première pierre de l'église Notre-Dame de Bon-Port est posée quant à elle en 1646. Cependant, la situation économique de la ville se dégrade à la fin du siècle. Les conflits incessants sous le règne de Louis XIV entravent le commerce et la pêche qui assuraient la prospérité de la ville. En 1696, la ville est bombardée par une flotte anglo-batave, mais subit finalement peu de dommages.
Un long déclin s'amorce ensuite au XVIII^e siècle, essentiellement du fait des guerres endémiques, de l'ensablement progressif du port et du désengagement des capitaux  nantais dans la pêche à la morue.
À partir de 1750, d'importants travaux sont entrepris pour améliorer l'accès du port et protéger la ville des inondations :

• construction du Remblai (1751-1756),
• de la jetée de Saint-Nicolas pour défendre l'entrée du chenal (1764-1765),
• de la grande jetée des Sables (1768-1780)
• et d'un quai en bordure de La Chaume (1782-1787).

Tous ces détails nous sont connus par l'intermédiaire des registres des délibérations du Conseil de la ville dont la collection intégrale remonte au 28 décembre 1749, année de la nomination du premier maire des Sables-d'Olonne, Aimé-François Dupleix (1713-1781), et de quatre échevins. L'installation de la première municipalité sablaise découle de l'instauration du Tarif (taxe sur les droits d'entrée et de sortie des marchandises du port) en 1747, avec pour conséquence inattendue la réunion des Sables et de La Chaume le 7 août 1753.

À la veille de la Révolution française, il semble que la ville ait retrouvé un peu de sa splendeur passée mais une nouvelle période de troubles vient compromettre cette légère embellie.
Dès fin juillet 1789, la ville embrasse la cause de la Révolution. Mais l'une des principales préoccupations des notables est l'approvisionnement en blé de la population. Au cours de la Révolution française, la cité sablaise demeure un « petit havre patriote » dont les élites bourgeoises (négociants et armateurs) sont en grande majorité acquises aux idées révolutionnaires. Quant à la population sablaise proprement dite, la moitié s'est ralliée au nouveau régime, tandis que l'autre moitié semble indifférente selon un rapport adressé à Joseph-Marie Gaudin (1754-1818), député sablais de la Convention.
Lors des guerres de Vendée, la ville reste fidèle à la République, après avoir repoussé victorieusement les attaques des troupes vendéennes commandées par le général Jean-Baptiste Joly (1738–1794) les 24 et 29 mars 1793.
Cependant, l'état de la cité ne cesse d'empirer, isolée de l'intérieur (aux mains des insurgés vendéens) et de l'extérieur (avec la présence des Anglais sur mer).
Sous l'Empire, la ville subit les affres du blocus continental instauré par Napoléon I^er (1769-1821), ainsi que la menace des vaisseaux de guerre anglais, comme en témoigne le fameux combat naval du 24 février 1809 dans la baie des Sables et dans lequel trois frégates françaises (La Calypso, la Cybèle et l'Italienne) sont perdues.

Au lendemain de la Révolution et de l'Empire, la ville des Sables-d'Olonne se trouve dans une situation économique et démographique catastrophique. Le renouveau va dès lors venir de l'essor de la pêche et du tourisme.
L'économie sablaise, aux XIX^e et XX^e siècles, réside essentiellement dans ses activités portuaires et industrielles. D'importants travaux modernisent le port entre 1845 et 1874, avec notamment la construction du port de commerce à la Cabaude. Cela va permettre un important trafic de charbons, pétrole, engrais, sel, produits de la pêche et produits agricoles du département. Entre 1880 et 1910, le port des Sables-d'Olonne devient même l’un des principaux ports pétroliers français.
Parallèlement, la révolution industrielle assure l'essor des conserveries sablaises (Amieux, Saupiquet, Maingourd...), avec 15 usines réparties des deux côtés du chenal. La construction d'une grande poissonnerie d’inspiration Baltard à la fin du XIX^e siècle symbolise également la prospérité de l’activité de la pêche à la sardine et au thon. Ainsi, le port compte jusque dans les années 1960, plus de 250 bateaux et 700 marins pêcheurs. Les chantiers de construction navale fleurissent sur les quais de la Cabaude, fabriquant les fameux dundées, gazelles et autres pinasses sardinières. Grâce à la petite pêche côtière artisanale et la pêche hauturière, le port des Sables-d'Olonne occupe aujourd’hui la 4^e place des ports de pêche français.

L’autre révolution vient du tourisme et de la villégiature. La première réglementation des bains de mer remonte à l'année 1816, interdisant tout particulièrement de se baigner nu sur la grande plage. Cependant, il faut attendre les années 1820 pour voir apparaître les premières cabines de bains, avec les célèbres « Bathing Machines » d’inspiration anglaise et les publicités balnéaires vantant les bienfaits des bains de mer aux Sables-d’Olonne. Plusieurs entreprises tentent également d’offrir aux touristes mondains des lieux de divertissements et de détente.
La parution en 1854 du Guide historique et pittoresque du baigneur aux Sables-d'Olonne, par J-J. Meunier, permet de faire connaître la ville à Paris et dans les grandes villes de l'Ouest.
L'élément majeur est sans conteste l'arrivée du chemin de fer aux Sables-d'Olonne en 1866, ce qui va dynamiser le tourisme, avec la mise en place des « Trains de plaisir », reliant Paris à "La plus belle plage d'Europe". La Sablaise, personnage central des affiches ferroviaires, devient l'icône et l'ambassadrice de la station balnéaire.
Le processus d'aménagement touristique est ainsi lancé, avec en 1876 l'inauguration du Casino de la Plage (d'après les plans de Gustave Eiffel) et celle de la gare en 1881, l’ouverture du Casino des Pins en 1896 et la mise en service du tramway électrique sur le Remblai en 1898. Après 1879, l'accroissement de la fréquentation estivale a pour conséquence l'extension de la ville vers l'Est. Les nouveaux quartiers de la Gare et de la Rudelière s'urbanisent dès lors très rapidement. Les touristes, ayant jusqu'ici l'habitude de résider chez l'habitant, font alors construire de somptueuses villas, que l'on peut encore voir de nos jours. Peu à peu, les nombreux hôtels et pensions de familles permettent d'accueillir l'afflux croissant des étrangers. Les colonies de vacances apparaissent dès 1896 et les campings se développent à leur tour après 1936.

Du 23 juin 1940 à fin août 1944, la ville est occupée par les troupes allemandes. Tout au long du conflit, près de 3 000 soldats, dont 500 marins sont cantonnés dans la station. Dans la nuit du 27 au 28 août 1944, les Allemands quittent la Ville, non sans dynamiter de nombreux ouvrages (petite jetée, portes du bassin à flot, blockhaus...). C'est ainsi que le 28 août 1944, Les Sables-d’Olonne deviennent la première ville de Vendée à être libérée.

À partir des années 1950, l'urbanisme va être profondément modifié par la construction de grands immeubles collectifs, l'élargissement du Remblai et des quais du port de pêche.
À la fin des années 1970, la construction du port de plaisance, Port Olona, s'accompagne de la réalisation d'une rocade entre les Sables et La Chaume.
Les aménagements touristiques se poursuivent avec la construction d'une thalassothérapie au bord du Lac de Tanchet en 1989 et du Centre International de Rencontres, « Les Atlantes » à l'extrémité ouest du Remblai en 1998.
La ville renoue avec succès avec son passé maritime en 1989 lorsque l'aventure du Vendée Globe Challenge s'élance pour la première fois du chenal mythique des Sables-d'Olonne, avec à sa barre le navigateur Philippe Jeantot. Grâce à ce succès populaire, de nombreuses autres compétitions nationales et internationales de voile (Solitaire du Figaro, EDHEC, Tour de France à la voile, Les Sables/Horta, Transgascogne, New-York/Les Sables, Mondial Voile, Golden Globe Race, Vendée Arctique, etc.) rythment régulièrement la vie du port des Sables.

Riche d'un passé à la fois maritime et touristique qui a fait sa renommée, la Ville des Sables-d'Olonne s’est lancée en 2019 dans une nouvelle et belle aventure en fusionnant avec ses villes sœurs d'Olonne-sur-Mer et du Château-d'Olonne.