L'école des filles du Château-d'Olonne est créée comme école communale, et dès le début (quatre ans avant la loi Ferry de 1881), la gratuité totale y est assurée grâce à l'accord des habitants. Le mobilier est fourni par la commune mais la congrégation de Mormaison donne 500 francs pour aider à le monter. L'école est alors dirigée par Eugénie Mérand (sœur Louise du Sacré Cœur). Elle a comme adjointe Octovie Mouilla (Marie Noémie) qui devient à son tour directrice de l'établissement à partir de 1882.

La loi du 30 octobre 1886 laïcise le personnel enseignant et impose de ne pas nommer de nouvelles titulaires congréganistes à un poste public. Le 1^er octobre 1892, l'école des sœurs est donc laïcisée. La municipalité débat de la question du mobilier de l'école, dont elle a financé pour moitié l'achat, et qui a été déposé, en attendant qu'une décision soit prise, dans l'ancienne mairie. Les sœurs ayant tenu l'école communale « à la satisfaction générale, sans encourir le moindre reproche », la municipalité décide de leur laisser la totalité du mobilier puis exprime aux sœurs institutrices « ses remerciements pour leur dévouement, et ses regrets de leur départ ». 

Mais les sœurs de Mormaison n'ayant nullement l'intention d'abandonner l'enseignement dans la commune du Château-d'Olonne, la directrice, Octavie Mouilla, décide d'ouvrir légalement une école privée en 1892 dans les mêmes locaux, qui appartiennent alors au curé de la paroisse Léon Barbotin.

En 1899, le contexte politique change avec l’arrivée d’un gouvernement de défense républicaine. Le ministre de l'Intérieur et des Cultes Waldeck-Rousseau fait voter en juillet 1901 une loi sur les associations qui oblige les congrégations religieuses à formuler de nouvelles autorisations. L’année suivante, la quasi-totalité des demandes sont refusées.

En 1902, la supérieure générale de la congrégation, Eugénie Mérand, forme pour les diverses écoles de la congrégation une demande d'autorisation. En raison des circonstances, les institutrices de l'école Sainte-Madeleine pensent que leur autorisation ne sera pas accordée et prennent la résolution de se séparer de la congrégation.
La demande des sœurs de Mormaison est refusée par arrêté interministériel le 8 juillet 1903, notification du rejet faite le 11 juillet à la supérieure générale de la Congrégation et à la supérieure générale du Château-d'Olonne.

Le 27 juillet 1903, les sœurs se sont sécularisées, à l'exception de sœur Louise du Sacré Cœur et de la sœur cuisinière. Ces deux dernières quittent l'école, déposent leur mobilier dans une maison du Bourg, et se retirent à Mormaison. La directrice, Valentine Pouvreau et ses deux adjointes, Marie Bariteau et Augustine Bouvier, continuent l'école en « laïques » malgré les risques de sanctions judiciaires du 28 juillet jusqu'au 5 août, date à laquelle il est annoncé que l'école ouvrira ses portes après les vacances avec le même personnel.

Le 14 septembre deux gendarmes déposent à l'école une lettre du préfet de la Vendée en date du 11 septembre, annonçant à la mère supérieure de la Congrégation (Eugénie Mérand) que la demande d'ouverture d'une école privée au Château-d'Olonne est rejetée. Les sœurs ont alors 8 jours pour quitter les lieux.
La directrice, Valentine Pouvreau, remet la lettre au maire qui la renvoya aussitôt à la préfecture expliquant que les sœurs ont déjà quitté l'école.

La directrice de l'école étant tombée malade entretemps, le curé de la paroisse s'enquiert auprès de la mère supérieure de la Congrégation envisite demanda de la possibilité de la prise en charge de la sœur si son état s'aggrave au point de ne pouvoir assurer la rentrée des classes. L'école du Château étant sécularisé, la Congrégation ne peut intervenir et le curé de la paroisse décide par précaution d'engager une autre institutrice.

Marie Neau, la nouvelle institutrice, est née à la Bruffière et, bien qu'ayant fait ses études à Mormaison, n'a jamais appartenu à la congrégation. Elle dépose sa demande d'ouverture d'école le 6 et 7 septembre 1903 à l'inspection Académique qui ne lui fait aucune objection.

Le 19 septembre, l'inspecteur primaire visite l'école et quitte les lieux, annonçant que les locaux scolaires n'empêcheraient pas l'ouverture de l'école. Peu de temps après cette visite, Mlle Neau doit s'absenter pour rendre visite à sa famille à la Bruffière et ne peut rentrer à temps pour assurer la rentrée scolaire du 28 septembre, son retour étant prévu le 7 octobre (afin de respecter le délai d'affiche). Le jour de la rentrée générale, c'est donc la directrice Valentine Pouvreau (remise de sa maladie) qui assure la classe  le temps que Mlle Neau règle ses affaires familiales.

Le 3 octobre, le curé Barbotin a rendez-vous avec Monsieur Goguet, avocat à la Roche-sur-Yon qui lui apprend que l'inspecteur de l'Académie a refusé la demande d'ouverture d'école et que l'école doit fermer immédiatement durant un mois. Le 4 octobre, l'école reçoit la lettre d'opposition d'ouverture d'une école privée au Château de l'inspection Académique. Au vu de la situation, M. Goguet conseille au curé Barbotin de retirer la demande formulée par Mlle Neau et d'en formuler une autre ultérieurement. Cette dernière se rendit à la Roche pour retirer sa demande prétextant que des pièces manquaient au dossier (dont le plan de l'école en particulier) et qu'il fallait le compléter, ce qui lui fut  bien évidemment refusée ; refus confirmé par une lettre de M. Goguet en date du 9 octobre. Une nouvelle demande est rapidement formulée et le dossier est remis à l'inspecteur de l'Académie le 27 octobre par deux mandataires bénévoles : le sénateur Halgan et son gendre, maire du Château-d'Olonne. Il leur est alors signifié que Mlle Neau n'est pas en conditions légales pour faire une demande d'ouverture. L'inspecteur refuse d'enregistrer cette nouvelle demande, refus constasté deux jours plus tard par un huissier accompagné de Mlle Neau.

Le 21 décembre 1903 le curé Barbotin reçoit l'injonction de fermer l'école dans un délai de 8 jours. L'école, dirigée par Valentine Pouvreau, continue malgré tout de fonctionner après l'expiration du délai.

Le 26 août 1904, le maire du Château d’Olonne se présente au Tribunal de première instance des Sables-d’Olonne pour exposer les faits et circonstances de l’affaire des sœurs de Mormaison du  Château d’Olonne.

En 1905, la directrice Valentine Pouvreau et des deux adjointes sont condamnées pour avoir dirigé un établissement congréganiste sans autorisation prévue par la loi de 1901. Le curé Barbotin est également condamné pour avoir favorisé le fonctionnement de l’école en consentant aux sœurs l’usage des locaux scolaires et pour avoir avoué que la sécularisation des sœurs en 1903 était fictive et avait pour but de les maintenir à l’école.
Suite à cette condamnation, les sœurs de Mormaison n’enseignent plus à l’école Sainte-Madeleine qui continue de fonctionner comme école libre. À partir de 1912, elle est dirigée par Madeleine Halgan, fille du sénateur.

En 1994, l’école est détruite pour y construire des logements HLM sous le nom de Résidence Sainte-Madeleine.